Виконуючи інтернаціональний обов'язок, трудящі Бершаді неодноразово збирали кошти на допомогу республіканським військам Іспанії. Значні кошти надходили від бершадців у фонд зміцнення обороноздатності нашої країни, на рахунок добровільних організацій Червоного Хреста та Тсоавіахіму.
За роки соціалістичного будівництва Бершадь стала промислово-аграрним центром півдня області. Але її мирне життя було перервано війною. Вже 29 липня 1941 року Бершадь окупували німецько-румунські війська. Фашисти утворили тут гетто для єврейського населення. Від катувань, голоду, епідемій у Бершаді загинуло багато радянських людей, розстріляно 327, вигнано в рабство 1203 чоловіка.
Радянські люди і в умовах жорстокого терору чинили фашистським окупантам опір. Для організації боротьби райком КП(б)У залишив на тимчасово окупованій території комуніста О. Р. Пилипчука, який вже в серпні 1941 року організував першу в районі підпільну групу, а в листопаді того ж року разом з Я. Ш. Талісом створив підпільну групу в м. Бершаді. В грудні виникла підпільна група з робітників та службовців Бершадської МТС на чолі з робітником В. М. Глущенком. Скеровував діяльність підпілля штаб у складі О. Р. Пилипчука, Я. Ш. Таліса, О. Ю. Романченка. У зв'язку із збільшенням підпільних груп до штабу ввели інструктора райкому КП(б)У І. П. Добровольського та працівника райвиконкому К. О. Пустовойтова.
До складу підпільних груп, кількість яких зростала, вступали все нові члени. В березні 1943 року для координації розгалуженої сітки підпілля та керівництва двома партизанськими загонами підпільний райком КП(б)У створив Раду на чолі в О. Р. Пилипчуком та партійне бюро у складі Н. Ферштендікера, К. О. Пустовойтова, Я. Ш. Таліса, О. Р. Пилипчука та Н. Т. Друзя. Через 51 комуніста бюро здійснювало керівництво підпільними партійними організаціями, 5 підпільними групами, 15 підпільними антифашистськими організаціями та 2 партизанськими загонами. Диверсійні акти, саботаж, знищення жандармів та поліцаїв, напади на німецько-румунські військові частини не давали фашистам спокою. Підпільна друкарня випустила понад 150 листівок, брошур, наказів разовим тиражем від 100 до 1500 примірників. Районна підпільна комуністична організація через ці видання інформувала населення про події на фронті, про розгортання бойових дій народних месників, закликала до опору, підносила віру радянських людей у перемогу над лютим ворогом. Безсилі знайти друкарню, гестапівці провели масові облави, заарештувавши понад 100 чоловік, кількох робітників цукрового заводу повісили. Але населення продовжувало читати правдиве слово комуністів-підпільників.
Горіла земля під ногами окупантів. Група К. О. Пустовойтова спалила на залізничній станції до тисячі тонн сіна, заготовленого для коней румунських військ, група В. М. Глущенка вивела з ладу 64 трактори, знищила понад 400 тонн пального, сховала 12 розібраних тракторів, які після приходу частин Червоної Армії полагодили.
Широкий розмах руху підпільників та партизанів у Бершадському районі змушений був визнати префект Балтського повіту. Він зазначав у листопаді 1943 року, що тут збільшилась кількість загонів, учасники яких захоплюють зброю у жандармів та військових; зникають з фашистських обозів разом з підводами місцеві провідники.
Активно діяли й молодіжні підпільні групи. Ватажок однієї з комсомольсько-молодіжних груп Борис Нижник (підпільна кличка Роман Бурий) разом з товаришами здійснив кілька нападів на румунських жандармів. Підпільники знищили ворогів та забрали їх зброю. Гестапівці натрапили на слід групи. Вже отримавши смертний вирок, вихованець ленінського комсомолу в листах до рідних жалкував, що не зможе далі продовжити боротьбу проти окупантів. Його посмертно було нагороджено медаллю «За бойові заслуги».
Не тільки на окупованій території бершадці боролися проти фашистської нечисті. Вони билися на фронтах Великої Вітчизняної війни. Серед воїнів були колишні робітники, селяни, вчителі, медпрацівники, службовці установ. 18-річною дівчиною пішла на фронт медична сестра Н. Ю. Тартачна. Вона брала участь у боях під Москвою, де винесла з поля бою понад двісті поранених. Там же була прийнята до лав партії. Рятувала життя поранених радянських воїнів під Курськом, Орлом, Білгородом, дійшла до Берліна. Після війни повернулася до мирної праці в лікарню. Боронив рідну Вітчизну вчитель І. В. Пустовойтов. Після важкої контузії він втратив зір, але й досі продовжує навчати учнів. За покликом серця залишила школу молода 19-річна вчителька М. П. Чугуєвська, щоб добровільно вступити до лав Червоної Армії. Двічі поранена, відзначена урядовими нагородами М. П. Чугуєвська — відмінник народної освіти — передає свої знання молодому поколінню.
Прославив земляків подвигом П. І. Миколаєнко. В одному з жорстоких боїв він, командир роти 134-го танкового полку, особисто знищив кілька танків противника, забезпечивши виконання бойового завдання. За цей подвиг йому присвоєно звання Героя Радянського Союзу. Його ім'ям названо одну з вулиць.
14 березня 1944 року для бершадців настав радісний день: війська 2-го Українського фронту визволили їх рідне місто. В пам'ять про воїнів та земляків які віддали своє життя за визволення Бершаді, в центрі міста на братських могилах споруджено обеліски та скульптурні групи, біля підніжжя яких завжди живі квіти.
Визволені від фашистської неволі, натхнені перемогами Червоної Армії трудящі енергійно взялись за відбудову народного господарства, за ліквідацію наслідків окупації. На цукровому заводі окупанти зруйнували майстерні, склади, вивезли цінне устаткування, знищили інвентар радгоспу. Величезну шкоду було заподіяно спиртовому заводу, спалено будинки в центрі міста, виведено з ладу водогін. Завдяки стрімкому несподіваному наступу радянських військових частин та активним діям підпільників вдалося зберегти від знищення деревообробну фабрику, шкіряний завод, маслозавод, взуттєво-швейну фабрику та інші об'єкти.